企業に丸投げするのではなく、依頼者側もきちんと関わっていきましょう。
具体的に言うと、住居の診断、施工方法、契約書に何を書くか……などなど。
きちんと意見を出し、常に確認してください。
また、意見を出すのは難しいにしても、不明点がある場合はきちんと質問することを心掛けてください。質問した際に態度を取ったり、返答内容が曖昧だったりするのであれば警戒すべきです。
そして、色々な部分に目を向けていると、「この企業は信用性が高い（低い）」という事が分かるようになります。
では、【塗装企業を選ぶ際に確認すべきこと】を一つずつ見ていきましょう。

1：住宅診断の専門家（知識が豊富、資格を持っている）が診断を行ってくれる
2：「塗装以外の工事」も状態によっては提案もする
3：見積もり書に工事の中身が詳しく書かれている
4：内容がハッキリしていて効力のある保証書を発行してくれる

企業によっては「診断を行うための資格や知識」を持たない職人や営業員が診断をするケースがあるので気を付けなくてはなりません。
それでも、「それらしく聞こえる単なる現状報告」はしてくれますが、適切に住宅診断をしているとは言えません。
信頼性の高い良質な企業に外壁塗装を任せたいのであれば、まずは「専門家が正確に診断を行い、その結果に沿った提案書を作成してくれる企業」を探すことが大前提となります。

塗り替えだけでは住居のメンテナンスが完了しない場合もあります。
住居のコンディション次第では、「○○（塗装ではない作業）はどうでしょうか」と提案すべきケースもあります。実際、ちゃんとしたノウハウがある企業であれば、何の抵抗もなく塗装以外の提案もしてきます。
一例として、「雨戸や雨樋の取り換え」「木製破風板の板金巻き」「カバー工法（今の屋根の上に新規の屋根材を乗せる）」「塗装不可能な屋根材の取り換え」などが、「塗装以外の作業」に該当します。
しかし、塗装以外の知識が薄い職人や、ノウハウのない営業員などが診断をしてしまうと、「まあとにかく塗装をするしかない」などと判断されてしまう恐れがあります。
そうなってしまった場合、工事が完了してから不具合が発生してもおかしくありません。
また、多種多様な建築建材が存在しますが、それらの劣化特性を全て把握しておかなければ、適切な住宅診断をすることはできません。
各々の劣化特性に沿った、ベストなメンテナンス方式を提案してくれる企業を探しましょう。

色々な塗装企業に見積もりを出してもらうと、「企業によって塗装面積にかなり差がある」ということで驚くかもしれません。
塗装面積が広いほど塗料も多く消費するわけですから、見積もり料金にかなりの違いが出ることになります。
まず、絶対に避けるべきなのは「単価×建物坪数」だけで計算して、外壁面積を調べない企業です。
そうではなく、「塗装する場所の長さや面積が厳密に測られていて、かつ塗装をする場所ごとに個別に料金を書いてくれる見積もり書」を出してくれる企業を探しましょう。
最も気に掛かるのは見積もり料金だと思いますが、最初は「見積もりには何が入っているのか（どんな作業をしてくれるのか）」をチェックしてください。
例えば「樋も塗布するのか」「雨戸も塗布するのか」などですね。
「塗装工事一式」などと見積もり書に書かれることがありますが、それでは具体的に何をするのかが分かりません。
見積もり書の記載金額がいくら安くても、「やっぱりこの部分の作業も追加でしてもらう必要がある……」という状況になってかえってお金がかかる恐れがあります。

塗装が完了しても、その企業との関係を継続していきたいものです。
次の塗装工事をする10～15年後まで、ずっと付き合っていくというわけですね。
ただ、実際には「その場だけ」「1度だけ」という企業も少なくありません。
塗装工事が終わったら、即座に行方をくらますような企業も存在します。
そういった企業の多くは、何らかの問題のある工事をしているものです（塗料の使い方がおかしいなど）。
工事が済んでからトラブルが発生した場合は苦情を入れる必要がありますが、その段階ではすでに企業が消滅していて、連絡がつかなくなっている可能性さえあります。
ですから、契約をする前に絶対に「保証書の有無」をチェックしてください。
「保証はありますか?」と質問して、すぐにきちんとした返事があるなら大丈夫です。
ですが、返答に詰まるような企業は避けるべきです。
これに関しては、工事内容などと違って「保証があるならある、ないならない」という単純な話ですから、普通は明確な返答がすぐにもらえるはず。
さらに「保証内容がハッキリしているかどうか」「書面形式かどうか」も聞いておきましょう。
「書類という実物」がなければ、どれだけ保証が充実していても、何もしてもらえない恐れがあります。口約束ではダメだということですね。